Gregory Smith nació y creció cerca de Frankfort, Kentucky, EE. UU., y pasó sus años de formación en la granja de sus abuelos. Los olores de la granja y el sabor de los alimentos frescos probablemente se atribuían a su posterior fascinación por la comida y el vino. A los diecisiete años de edad, entró en el mundo de los restaurantes y, a lo largo de los años laboraba en los varios puestos, incluso barman, cocinero, mesero, sommelier, y hasta gerente.

Gregory desarrolló una fascinación por el vino a los dieciocho años de edad y pronto compró y leyó la primera edición de The World Atlas of Wine de Hugh Johnson. También comenzó a comprar y recolectar vino, particularmente vinos alemanes (algunas botellas selectas todavía están milagrosamente sin beber), lo que algunos años más tarde lo llevaría a su apodo, Riesling Man.

La fascinación de Gregory con lugares lejanos lo llevaría a una obsesión de por vida con los viajes y su eventual conversión a expatriado, encontrando su camino en 2007 a Lima, Perú, donde reside actualmente.

Aunque actualmente trabaja en la importación de vinos, Gregory pasó toda una vida trabajando en restaurantes, el último de los cuales como director de vinos en Central Restaurante en Lima, cuya lista de vinos recibió premios internacionales anuales durante su mandato allí, los últimos tres años le otorgaron el Best of Award of Excellence de la revista Wine Spectator. Gregory también fue nombrado Mejor Sommelier de Perú en 2017 por la guía SUMMUM.

Además de importar vino, Gregory es profesor de la Escuela Peruana de Sommeliers, y se especializa en Austria, Alemania, Hungría, Nueva Zelanda, Norteamérica, Vinos Espumosos, y la Elaboración de la carta de Vinos. También ha dictado clases en el Center for Global Education de la Universidad San Ignacio de Loyola de Perú y en Le Cordon Bleu (Perú). Ocasionalmente contribuye a la revista peruana Sommelier.

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